سلام
1 - بله . میتونید از رابط های گرافیکی متعددی مثل Qt , Kivy , tkinter , ... استفاده بکنید .
2 - پایتون به طور کلی دستور ساده ای داره . همچنین هرچیزی به میزان تلاش و وقتی که میگذارید بستگی داره . درنتیجه کار سختی نخواهد بود .
3 - ویندوز چون فلسفش با لینوکس کاملا متفاوته ، برنامه هایی که براش نوشته میشند اکثرا گرافیکی و وابسته به مایکروسافت هستند و در نتیجه c# . من برنامه هایی که با پایتون نوشته شده باشند رو تو ویندوز زیاد ندیدم . حالا دوستان شاید اطلاعات بیشتری داشته باشند .